Sie wurde zu den fünf "reichsten" Städten Italiens gezählt und der Dichter Martial nannte sie kultiviert, womit er das Attribut "gelehrt" vorwegnahm, das ihr fast tausend Jahre später im Mittelalter zuerkannt wurde, und das immer noch ihren Ruhm ausmacht. Diesen Titel erhielt Sie wegen des berühmten "Studio", der ältesten Universität der (westlichen) Welt, die um 1088 ihre Blüte hatte, und zu deren internationalen Prestige hervorragende Rechtsgelehrte beitrugen. Ihr Ruhm lockte Tausende Studenten aus allen Nationen nach Bologna, darunter auch künftige Päpste und Herrscher und berühmte Namen wie Thomas Becket, Dante, Boccaccio, Petrarca, Erasmus von Rotterdam und Copernicus.

Der historische Stadtkern von Bologna ist einer der am besterhaltensten von Europa und der zweite in Italien hinter dem von Venedig. Er wird beherrscht von den Fundamenten der antiken Türme und ist reich an alten Palazzi und prächtigen Kirchen, welche Zeugnis geben von der kulturellen Relevanz, die die Stadt im Lauf der Jahrhunderte gehabt hatte. Unter den erwähnten Türmen, die einst höer als hundert Einheiten gewesen waren, ragen auch heute noch die Due Torri, die beiden Türme, empor, ein Wahrzeichen von Bologna: der Turm "La Garisenda" ist einzigartig wegen seiner Neigung (3,22m) und der Turm "L'Asinelli" ist mit seinen 98m der höchste Ziegelbau des Mittelalters. Auch heute noch ist die städtebauliche Anlage des historischen Stadtkerns in seinem mittelalterlichen Bestand treulich bewahrt mit der Stadtmauer aus dem 14. Jh. und ihren 12 Zugangstoren.

Ein weiteres besonderes städtebauliches Element von Bologna, welches ihr einladendes Wesen unterstreicht und kennzeichnet, und das sich als Treffpunkt eignet, sind die Laubengänge, die voll von Winkeln sind, die es zu entdecken gilt. Mit über 40 Km Bogengängen, darunter denen aus Holz an den romanischen und gotischen Häusern des 14. und 15. Jh., den harmonischen Arkaden der Renaissance und der Barockzeit, und schließlich den malerischen Bogengängen der bescheideneren Häuser bietet die Stadt eine verführerische Sammlung an Architektur, die eine große szenische Wirkung hat. Außerdem besitzt Bologna den längsten Bogengang der Welt: er hat 666 Bögen, die sich 3,5 Km auf dem Hügel "Colle della Guardia" (Hügel der Wache) hinziehen, welcher die Stadt beherrscht, und reicht bis zur Kirche Madonna di San Luca.

Bologna wurde nicht nur als "gelehrt" bezeichnet, sondern hatte auch den Beinamen "die fette", wegen seiner raffinierten gastronomischen Tradition. Ein Beispiel für die Gaumenfreuden, die es hier gibt, sind die köstlichen Tortellini, die, wie Tassoni in "Secchia rapita" (Der geraubte Eimer) schreibt, nach dem Nabel der Venus geformt sind, und die Tagliatelle, die, oft mit einer Soße gewürzt, von den langen, blonden Haarsträhnen der Lucrezia Borgia inspiriert sein sollen. Und dann, wie könnte man die mit Ricotta gefüllten Tortelloni vergessen, die Passatelli in Suppe, Bollito misto in grüner Soße und die berühmte Mortadella, die auf der ganzen Welt berühmt und mit dem Namen von Bologna verbunden ist? Die Berufung der Stadt als "Mekka der Gourmets" zeigt sich in den berühmten Gasthäusern, wo die Bürger von Bologna mit den willkommenen Gästen der Stadt gerne bis spät nachts zusammen sitzen bei einem Glas Wein und einer der Spezialitäten des Hauses.